Про подобных ей говорят: «Таких больше не делают». Карьера Бреннан, родившейся в семье актрисы немого кино Реджины Менен и доктора Джона Бреннена, началась на театральных подмостках. В 1967-м состоялся ее кинотеатральный дебют «Развод по-американски», а в течение последующих десятилетий она играет у больших режиссеров: Питера Богдановича («Последний киносеанс», «Дейзи Миллер», «Наконец-то любовь», «Техасвилль»), Джорджа Роя Хилла («Афера», «Забавная ферма»), Роберта Олдрича («Грязное дело»), Джерри Шацберга («Пугало»).
В то же время Бреннан продолжает активно сниматься на телевидении. Среди ее сериальных проектов популярнейшие телевизионные саги того времени: «Коджак», «Такси», «Барнаби Джонс», «Частный детектив Магнум», «Она написала убийство».
Но основная популярность к актрисе пришла после участия в мелодраматической комедии «Рядовой Бенджамин» с Голди Хоун. За образ капитана Дорин Льюис Айлин Бреннан была номинирована на премию «Оскар». Позже она воспроизвела ту же роль в сериале, созданном по мотивам хитовой картины Ховарда Зиффа, за что получила «Золотой глобус». Даже миновав восьмой десяток, Бреннан продолжала активно сниматься. Среди ее последних работ «Джиперс Криперс» и «Мисс Конгениальность 2».
Причиной смерти звезды стал рак мочевого пузыря.