Писательская репутация Чехова возросла после издания его первого сборника «Пестрые рассказы» (1886). Cледующий сборник рассказов «В сумерках» (1887) принес ему в 1888 Пушкинскую премию. После публикации в том же году в престижном «толстом» журнале «Северный вестник» повести «Степь» он получил настоящее признание.
В 19 лет Чехов поступил в Московский университет на отделение медицины.
В 1888-1890 Чехов пережил нравственный кризис, оказавший существенное влияние на его жизнь и творчество.