Актер умер от сердечного приступа в баре, предварительно выпив три бутылки ямайского рома «Капитан Морган», восемь бутылок немецкого пива и множество стопок виски «Famous Grouse», после чего одержал верх в армрестлинге над пятью значительно более молодыми матросами ВМФ. Его счет за эту гулянку составил почти 450 фунтов стерлингов. Позднее этот паб изменил свое название на «Ollie's Last Pub».
Актер снялся в первом фильме, в котором прозвучало слово «fuck»: «Я никогда не забуду это имя» (1967). Также он снялся в первом британском фильме, получившем рейтинг «X» за насилие: «Сидячая цель» (1972).
Оливер — племянник знаменитого режиссера сэра Кэрола Рида.